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Patriote |
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| En 1740, il est capitaine d'une compagnie de provinciaux lors
de l'expédition ratée contre Cuba. Puis intègre
l'armée britannique en Nouvelle-Ecosse. En 1751, il retourne dans le massachusetts et devient en 1754, major général de la milice. Pour assoir la position britannique, il construit dans le Maine les forts Western (Augusta) et Halifax (Winslow). |
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Guerre de sept ans |
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| En 1755, il est promu lieutenant-colonel du régiment
des provinciaux levé par William Shirley et joue un
rôle important dans la prise du fort beauséjour
(malgrè son conflit avec Monckton). Puis il marche sur grand-Pré et s'occupe du déplacement des populations Acadiennes. en 1756, il est commandant des troupes provinciales lors de l'expédition contre le fort Saint-Frédéric (Crown Point), mais se place difficilement sous les ordres de lord Loudoun. |
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| En 1757, Il retourne dans le Massachusetts et oeuvre pour la justice jusqu'en 1765. En 1762, il est membre de la commission pour la frontière de la rivière Sainte-Croix. |
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| Bien qu’on l’ait souvent cru l’unique responsable de la mise en œuvre du déplacement des Acadiens, Winslow n’avait la direction que d’une partie d’une opération beaucoup plus considérable de déportation. | |||||||||||||||||||||||||