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Loyaliste
Guerre des treize colonies
En 1793, il est promu major et en 1800 lieutenant colonel.
En 1802, il arrive au Canada avec Isaac Brock.
Guerre de 1812
En 1813, il est affecté au commandement de Fort Detroit par Isaac Brock pour assurer la defense de la frontière de l'ouest. Il doit vite faire face à l'armée d'invasion américaine commandée par le General William Henry Harrison. Il mène des membres de la force régulière et des Autochtones vers la victoire contre le général Winchester à River Raisin faisant plusieurs prisonniers qu'il livre aux indiens. Cet épsiode est connu sous le nom de massacre de River Rain. Suite à la bataille du Lac Erie, ses lignes de ravitaillement sont coupées et l'entrainement de ses hommes insuffisant pour résister à l'avance d'Harrison. Il est forcé de se replier de Detroit. Harrison l'affronte à la bataille de Moraviantown (Battle of the Thames) où il fuit avec ses troupes le combat, laissant ses alliés indiens combattrent (Tecumseh est tué). Il est traduit en cours martial pour manque de courage et de jugment et suspendu pour six mois sans salaire.
En 1815, il quitte le Canada ruiné.