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Patriote
En 1753, il rejoint la milice.
Guerre de sept ans
En 1759, il devient propriétaire d’une plantation près d’Eutaw Springs.
En 1760, il sert sous le commandement de William Moultrie, dans la guerre contre les Cherokees et rencontre Andrew Pickens et Henry Laurens. Lors d’un guet-apens, il affronte victorieusement un groupe d’indiens avec ses 30 hommes.
Guerre des treize colonies
En 1776, il est promu commandant et sert à Charleston. Il renforce l’île Sullivan (fort Moultrie) et participe à sa défense. Il est promu lieutenant colonel en fin d’année.
En 1778, il assume le commandement du 2ème régiment de Caroline du Sud
En 1779, il participe à la désastreuse bataille de Savannah, en Georgie, sous les ordres de Lincoln et d’Estaing.
En 1780, il est sous les ordres du général Horatio Gates et participe à la défense de Charleston et apprend la défaite de Camden. Il affronte les loyalistes lors de plusieurs escarmouches (Great Savannah, Blue Savannah, Black Mingo Creek, Tearcoat Swamp et Halfway Swamp) et évite soigneusement Banastre Tarleton. En fin d’année il est promu Brigadier général par Nathanael Greene, malgré son échec à Georgetown, il est une des seules satisfactions de cette période en Caroline.
En 1781, il est associé à Thomas Sumter et continue ses escarmouches (Quinby Bridge et Parker Ferry) mais ne parvient pas à prendre Georgetown avec Henry Lee. Les anglais détachent le colonel John Watson à sa poursuite, sans succès. Il réussit à prendre Georgetown au bout de sa troisième tentative, et commande la milice lors de la bataille d’Eutaw Springs.
En 1782, il laisse au colonel Peter Horry, le commandement de sa brigade. Il réussit à surprendre le major Thomas Fraser à Fair Lawn, avant de s’investir en politique en tant que sénateur.
En 1786, il épouse Mary Esther Vidreau.
En 1790, il représente la Caroline du Sud à la convention constitutionnelle.