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Patriote
En 1770, il commande la milice avec le grade de colonel.
Guerre des treize colonies
En 1775, il commande les forces du Massachusetts, avec John Parker et James Barrett, lors des bataille de Lexington et Concord. Il forme, à Cambridge, la milice impliquée dans le siège de Boston. Il est par la suite intégré dans l’armée continentale.
En 1776 il participe à la défense de New York City, sous le commandement de Washington. Il est dans les combats de Long Island, Harlem Height et White Plaine. Il devient Major général et commande les forces positionnées dans les montagnes de l’Hudson.
En 1777, après la défaite et la reddition de Burgoyne à Saratoga, il est responsable des unités démobilisées.
De 1779 et 1781, il retourne dans les montagnes de l’Hudson et reprend son commandement après la trahison de Benedict Arnold.
De 1791 à 1792, il sert au sénat d'état.
En 1800, il est élu le lieutenant Gouverneur du Massachusetts, mais refuse le poste.