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Loyaliste
En 1789, il entre dans l’infanterie britannique comme enseigne.
En 1791, il est lieutenant, puis capitaine l'année suivante.
En 1794, il devient lieutenant-colonel dans le 8ème d’infanterie.
De 1794 à 1795, il paticipe à la campagne des Pays-Bas (siège de Nimègue).
En 1798, il est promu colonel.
En 1801, il est à la tête de son régiment lors de reconquête de l’Égypte.
En 1805, il devient major général et commande en second les troupes de la Jamaïque.
En 1807, il épouse Margaret Russell de Brancepeth (elle lui donnera deux fils et une fille).
En 1808, il reveint à Québec et assiste sir James Henry Craig.
En 1811, il est promu lieutenant général et assure la transition entre Craig et sir George Prévost. Puis, il est transféré en Irlande du Nord, jusqu'en 1813.
Guerre de 1812
En 1814, il instaure la loi martiale. Puis décide avec James Yeo d'attaquer Oswego, car Prévost refuse de le soutenir pour la prise de Sackets Harbor. Son attaque e un succès mais Yeo échoue à Sandy Creek et fragilise sa position face au major américain Jacob Jennings Brown. En manque d'artillerie, il subit la contre attaque amércaine de Eleazar Wheelock Ripley qu'il parvient de justesse à stopper à Lundy's Lane. Il entame le siège des positions américaines près du fort Erie et détruit les dépôts de Black Rock et Buffalo. Il tente par la suite une attaque bien repoussée par le colonel Edmund Pendleton Gaines. En septembre Brown parvient à faire lever le siège et harcèle avec George Izard l'armée de Drummond, avant de se replier de nouveau et de faire sauter le fort Erie.
En 1815, il veille à l'application du traité de Gand.
En 1825, il est promu général.